Benjamin Bennaker nació el 9 de noviembre de 1731 en el condado de Baltimore, Maryland. Su madre, Mary Banneky, era una afroamericana libre y su padre, Robert, un esclavo liberado originario de Guinea.
Existen pocos datos precisos de su infancia y vida en general, pero parece que recibió escasa enseñanza formal y que desde muy joven trabajó en la granja de sus padres. Es discutido, por ejemplo, si tenía ascendencia europea por parte de su abuela materna y si pudo recibir alguna formación temprana de Peter Heinrich, un cuáquero que fundó una escuela cerca de la granja de la familia Bennaker.
El primer logro por el que se reconoce a Benjamin Bennaker es la construcción en 1753 de un reloj enteramente de madera, que supuestamente funcionó hasta después de su muerte.
En 1772 la familia cuáquera Elliot se asentó cerca de la granja de la familia Bennaker. Benjamin trató frecuentemente con los Elliots y parece que George Elliot le prestó algunos libros y aparatos que le permitieron aprender astronomía.
En 1789 se produjo el segundo gran logro de Benjamin; la predicción precisa de un eclipse solar que había eludido los análisis de matemáticos y astrónomos bien conocidos. Al año siguiente preparó una efemérides astronómica para ser incluida en algún almanaque de 1791, pero no tuvo suerte en encontrar editor.
En 1791 trabajó durante unos tres meses, contratado por Andrew Elliot, primo de George, en los trabajos cartográficos, comisionados por el entonces Secretario de Estado Thomas Jefferson, para determinar los límites de la nueva capital federal, Washington, D.C. Las tareas de Benjamin dentro de ese proyecto son objeto de discusión. Tras regresar a su granja, continuó calculando efemérides para los años siguientes. En esta ocasión fue más afortunado y encontró editores para publicar hasta 26 ediciones de sus propios almanaques durante siguientes seis años.
Durante las negociaciones con los editores, el astrónomo David Rittenhouse escribió que la efemérides de Benjamin Bennaker “era un producto muy extraordinario, considerando el color del autor”, añadiendo que “toda muestra de genio entre los negros es merecedora de atención, puesto que sus opresores parecen dar mucha importancia a la supuesta inferioridad de sus habilidades mentales”. Benjamin replicó que “estaba molesto por ver que su raza fuese objeto de tanta importancia. Mi trabajo es o bien correcto o bien no lo es. Al respecto, opino que es perfecto”.
Es destacada también su correspondencia con Thomas Jefferson en 1791, pidiendo igualdad y justicia para los afroamericanos: “Confío que aproveche todas las oportunidades para erradicar esa corriente de ideas y opiniones absurdas y falsas, que tan generalmente prevalece con respecto a nosotros; y que sus sentimientos coincidan con los míos, que son, que un Padre universal nos ha dado ser a todos; y que no solo nos ha hecho a todos de una sola carne, sino que también, sin parcialidad, nos ha proporcionado a todos las mismas sensaciones y nos ha dotado a todos con las mismas facultades …”.
En los últimos años de su vida Benjamin, que no se casó, se vio forzado a vender gran parte de la granja. Murió entre el 9 y el 19 de octubre de 1806. El día de su funeral un incendio quemó parte de sus diarios que, entre otras cosas, recogían observaciones y cálculos científicos.